Offenbar hat sich das Verhalten des ssh-agent seit macOS 10.12 Sierra geändert. Ab dieser Version wird die Schlüsselbundverwaltung keychain Access.app nicht mehr für das Ausfüllen der Passphrase bei ssh-Zugriff mit Private Key verwendet.

Dies kann man enweder global über die Datei /etc/ssh/ssh_config

…
Host *
    UseKeyChain yes

oder über die User-Konfigurationsdatei unter ~/.ssh/config

…
Host *
    UseKeyChain yes

einstellen.

Der Default-Wert von UseKeyChain ist no.

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